Aunque no se puede hablar de una distribución ordenada de las imágenes de acuerdo a un programa iconográfico concreto, lo que sí es claro es el gran protagonismo del Antiguo Testamento en la sillería alta del coro de Toledo. Mediante los personajes veterotestamentarios se trata de ver el cumplimiento del Antiguo Testamento en el Nuevo y para ello es claro el valor de prefiguración que tienen muchos de los personajes representados. Inspiradas en los textos de los Padres de la Iglesia, las prefiguraciones se utilizan desde las primeras manifestaciones del arte cristiano para insistir en la continuidad de la historia de la salvación, pues personas y hechos del Antiguo Testamento son figuras y tipos del Nuevo. Este ciclo se abre con Adán, cuyo semblante refleja el arrepentimiento tras el Pecado Original. Con este episodio se abre el camino de la salvación, que culmina con la figura de Cristo, considerado como "Nuevo Adán", redentor del hombre.

Esta imagen era valorada en el Renacimiento no sólo por su valor catequético sino porque servía de pretexto para la reproducción del desnudo. En este caso, a través de la anatomía se pone de relieve en primer lugar la admiración que Berruguete sintió por Miguel Ángel, del que toma la concepción volumétrica y grandiosa de la anatomía, con las venas y los músculos muy marcados. En segundo lugar, observamos que el artista trabajaba directamente sobre la pieza de nogal, sin una traza previa, por lo que la pierna izquierda de Adán se presenta de modo incoherente respecto al resto del cuerpo, alejada del principio de articulación clásico que armonizaba proporcionalmente todas las partes de una figura.

El Paraíso está representado por la espiral ascendente del árbol, del que emerge la serpiente, esta vez con cabeza humana. Esta tipología apareció ya en la Edad Media para insistir en el diálogo que, de acuerdo al libro del Génesis, la serpiente tuvo con los Primeros Padres. El dramatismo de esta escultura se concentra en el encuentro de las dos miradas y en el rostro envejecido y entristecido de Adán ante su desobediencia. En la parte inferior del tronco se observa una pequeña lagartija, que podría tener también un valor simbólico relativo al pecado, dado que Berruguete no suele incluir detalles secundarios e innecesarios.