Territorialmente, la edad moderna es para la diócesis de Toledo una época de esplendor. La circunscripción diocesana comprendía por Oriente, desde la sierra de Guadarrama hasta el obispado de Jaén; por el Mediodía limitaba con la parte septentrional de los obispados de Jaén y Córdoba; y, por el Oeste, desde Peñalsordo y Capilla, en Badajoz, hasta unirse en el Norte con las estribaciones meridionales de la sierra de Guadarrama por encima de Buitrago. Es decir, que incluía no solo la actual diócesis de Toledo, sino también las de Madrid, Getafe, Alcalá, Ciudad Real, y parte de las provincias de Guadalajara, Albacete, Jaén, Badajoz, Cáceres y Granada. A ello había que añadir la plaza africana de Orán, conquistada por Cisneros en 1509.

El concilio de Trento marca el renacer de un fortalecimiento teológico y disciplinar en la Iglesia. Para colaborar en esta tarea la diócesis de Toledo celebra dos concilios provinciales, en 1565 y 1582. En la catedral, el cardenal Siliceo, no sin gran polémica, establece el Estatuto de Limpieza de Sangre. Trasladada la Corte a Madrid, la ciudad de Toledo pierde categoría ciudadana. Sin embargo la iglesia de Toledo continuó en todo su esplendor a pesar de la creciente decadencia nacional que se inicia en el reinado de Felipe III.

Los arzobispos que rigieron en este período la sede toledana fueron activos y con frecuencia ejemplares personalidades de la vida nacional Merecen ser destacados, entre otros: Pedro Conzález de Mendoza, amigo y consejero de los Reyes Católicos, gran mecenas de las artes y fundador del Hospital de Santa Cruz; Francisco Jiménez de Cisneros, reformador y austero prelado, fundador de la Universidad de Alcalá, editor de la Biblia Políglota, y restaurador del Rito Mozárabe; Juan Pardo Tavera, fundador del Hospital de San luan Bautista; Juan Martínez Siliceo, fundador del Colegio de Doncellas Nobles y del Colegio de Infantes; Bernardo de Sandoval y Rojas, que erigió la Capilla del Sagrario Y el Ochavo de la catedral; Luis Manuel Fernández Portocarrero, que promulgó unas constituciones sinodales que han estado vigentes casi hasta nuestros días; y Francisco Antonio de Lorenzana, gran propulsor de las ciencias y las artes.

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